Antocyjany (z greckiego anthos - kolor i kyanos - lazur), pigmenty roślinne; należą do glikozydów. Są one głównymi barwnikami czerwonych winogron i czerwonych win. Barwią jagody i liście winogron na różne odcienie od różu do ciemnego fioletu.
Struktura antocyjanów została po raz pierwszy odkryta w 1913 roku przez niemieckiego biochemika R. Wilstettera, a zsyntetyzowana przez angielskiego chemika R. Robinsona w 1928 roku. Antocyjany w winogronach i winie były badane przez S. Durmishidze (1992), P. Ribero-Gayon (1959, 1968) i T. Valuiko (1993). Antocyjany występują w winogronach i winie w postaci glikozydów, głównie 3-monoglikozydów, rzadziej 3,5-diglikozydów i 3-biozydów. Termin "antocyjanidyny" jest często używany w literaturze zagranicznej w odniesieniu do glikozydów antocyjanidynowych, w literaturze krajowej termin ten prawie nigdy nie jest używany, a glikozydy antocyjanidynowe są nadal określane jako "antocyjany". Głównymi antocyjanami winogron Vitis vinifera są monoglikozydy malwidyny (ponad 50%), peonidyny, delficyny, petunidyny, w mniejszych ilościach - cyjanidyny oraz acylowane monoglikozydy peonidyny i malwidyny; w amerykańsko-europejskich mieszańcach bezpośrednich producentów przeważają diglikozydy. Zawartość antocyjanów w winogronach zależy od energii fotosyntezy, dlatego intensywność światła na liściach winogron wpływa na tempo tworzenia się antocyjanów i wygląd wybarwienia jagód. Skład antocyjanów zależy od odmiany winogron i miejsca, w którym rosną. Różnorodność zabarwienia antocyjanów tłumaczy się osobliwościami ich budowy i tworzeniem kompleksów z jonami K (fioletowo-czerwone), Mg i Ca (niebieskie), a także zależy od pH środowiska. Przy рН < 6 antocyjany przybierają kolor czerwony o różnej intensywności (najjaśniejszy przy рН 1-2), przy рН = 6 jest fioletowy, przy рН = 8 jest niebieski, przy рН = 10 jest zielony; zakwaszenie czerwonego wina kwasem winowym lub cytrynowym prowadzi do wzmocnienia jego barwy. Zwiększenie stopnia hydroksylacji (delfinidyna) przesuwa kolor na niebieski, metylacji (malwidyna) na czerwony. Hydroliza antocyjanów prowadzi do powstania aglikonów i dowolnych cukrów (glukozy, galaktozy, ramnozy, arabinozy itd.), mieszanin/syntez z kwasami organicznymi (jabłkowym, i-kumarowym, i-oksybenzoesowym, kofeinowym, chlorogenowym itd.) Ważną właściwością antocyjanów jest ich odbarwianie przez kwas siarkowy, obserwowane podczas siarkowania moszczów i win. Zjawisko to jest odwracalne, zabarwienie powraca na skutek wiązania kwasu siarkowego przez aldehyd octowy. Rezerwa technologiczna antocyjanów w winogronach wynosi 32% ich całkowitej ilości i jest równa 600mg/dm3. Podczas fermentacji na miazgę, około 50 procent antocyjanów winogron są fermentowane do materiału wina, a gdy miazga jest podgrzewana do 90 procent. W większości odmian czerwonych winogron antocyjany znajdują się tylko w skórce jagód, w niektórych odmianach (np. Tenturier) zabarwiony jest również sok. Zawartość antocyjanów w winogronach wynosi 300-2000 mg/dm3, w czerwonym winie - do 500 mg/dm3. Głównym zadaniem produkcji wina metodą czerwoną jest ekstrakcja antocyjanów ze skórek winogron do moszczu i materiału winiarskiego oraz zachowanie tego zabarwienia. W procesie dojrzewania zawartość antocyjanów w winie zmniejsza się w wyniku ich oksydacyjnej kondensacji (może zachodzić samorzutnie, enzymatycznie, mikrobiologicznie lub w inny sposób) i polimeryzacji, podczas której barwa wina zmienia się z rubinowoczerwonej (młode) na brązową (stare). W wyniku utleniania antocyjanów powstają chinony. Obróbka termiczna czerwonego wina, w tym butelkowanie na gorąco, intensyfikuje barwę i zachowuje antocyjany. Antocyjany mają aktywność P-witaminową, a także silne działanie bakteriobójcze. Spowalniają one aktywność drożdży winiarskich Saccharomyces vini i drożdży filogenicznych Candida mycoderma, nadają winu kolor i wpływają na jego właściwości organoleptyczne. Antocyjany identyfikuje się za pomocą chromatografii papierowej, chromatografii gazowo-cieczowej z wstępną aktywacją, jak również spektroskopii w podczerwieni.
Literatura: Valuiko G.G. Biochemia i technologia win czerwonych. - Moskwa, 1993.